Am 13. Juni 2023 fanden bei den BOSS OPEN in Stuttgart die Spiele der ersten Runde (Sechzehntelfinale) statt. Auf den Rasenplätzen des Tennis Clubs Weissenhof traten zahlreiche hochkarätige Spieler an, um sich für die nächste Runde zu qualifizieren. Zu den Teilnehmern gehörten prominente Namen wie Frances Tiafoe, Taylor Fritz und Jan-Lennard Struff, die später im Turnierverlauf eine wichtige Rolle spielten.